Ehm....I don't see anywhere in the post where it says that his Vespa is a 50cc model...

There are plenty of problems but all in all Cesare's plan seems more or less doable. He certainly has plenty of reading to do, but the info is all here on this site.

Just a couple of things that come to mind: Make sure you have understood exactly how long the russian visa is valid for, as the import permit for your Vespa may have a different (much shorter, validity.

Be prepared also to face very corrupt police, especially around Moscow,although there is plenty of exaggeration on this point. If you're not able to deal with such people then it can turn out to be very expensive. (my experience is only with kazakhstan, so I prefer not to comment on something I don't know about from direct experience)

Only other thing I can think of for now....I'd suggest that you learn as much russian as you can!

You do know that japan requires a Carnet right? (apparently it's avoidable, check this out)

A Cesare: in bocca al lupo per il tuo viaggio, come ho detto qui sopra le info rilevanti le trovi tutte su questo sito, altre informazioni utili le potresti chiedere anche sul forum viaggi di vespaonline.com,(naturalmente ammesso che tu non l'abbia già fatto.)
Solo una parola riguardo alla Russia, dovrai essere pronto a dimostrare una estrema pazienza riguardo a tutto quello che può riguardare l'apparato statale. (polizia sopratutto). Comprare un biglietto di treno non è così semplice come da noi, e per la Vespa si può passare per i canali ufficiali (costosi), oppure semplicemente "fare un regalino" agli addetti sul vagone merci e convincerli a caricare la Vespa (e volendo, anche te stesso) sullo stesso treno..Purtroppo non ti so dire niente riguardo ai prezzi.

La domanda però mi sorge spontanea....invece del treno perche non ti prendi un po di tempo in più e vai in Vespa...? Tanto, le strade per esserci ci sono.

Fammi sapere se ti servono info varie, ho dei contatti a Mosca nel caso.